Compie studi alla milanese Accademia di Brera dove ha come compagni di corso Aldo Carpi, Achille Funi e Carlo Carrà. Agli inizi, come molti giovani pittori della sua generazione, Roberto Crippa risente dell'influenza del neocubismo.
La sua prima mostra personale si tiene a Milano, alla Galleria Bergamini nel '47. E’ un artista dalla formazione complessa, aperto alla cultura internazionale, di matrice astratto-informale con influssi gestuali. Sensibile alle teorie del MAC, Crippa scopre l'action painting di Jackson Pollock alle Biennali di Venezia del '48 e del '50, restandone affascinato e contaminato.L'artista sarà uno dei primi in Italia a praticare una pittura gestuale, realizzando fra il 1948 e il 1952, delle matasse di "Spirali" vivamente colorate. Il periodo che segue, quello delle spirali, propone un concetto spaziale in cui il movimento orbitale della linea, il "moto spaziale" impresso dall'andamento dinamico del segno rivela in tutte le sue possibili estensioni lo spazio della tela, che la libertà gestuale della mano proietta oltre i limiti del quadro stesso, a suggerire una ideale continuazione dell'opera in uno spazio mentale extra-fisico.
Nel '48 Crippa è uno dei membri fondatori del gruppo degli "Spazialisti", organizzatosi intorno a Lucio Fontana, il cui obiettivo è cercare una nuova rappresentazione dello spazio con mezzi tecnici assolutamente moderni. A partire da questo stesso anno, Crippa partecipa regolarmente a numerose esposizioni collettive e particolarmente alla Biennale di Venezia.  I contatti con l'ambiente newyorkese degli anni '50, che annovera la presenza di Max Ernst, Roberto Matta, Brauner, Tanguy ed altri surrealisti, mentre sollecitano un necessario rinnovamento linguistico, più aderente ad una visione in un certo senso concreta e mimetica della realtà, al tempo stesso spingono l'opera di Crippa verso una più decisa matericità, verso una figurazione primordiale, espressione di una forza vitale potente e istintiva (è questo il periodo dei totem), che si vuole sottrarre al controllo razionale ed ai condizionamenti della civiltà
Questo per sommi capi il percorso di "liberazione" lungo il quale, alla fine degli anni '50, Roberto Crippa abbandona la costrizione del segno e trasfoma radicalmente la sua tecnica esecutiva, alla quale non basta più l'olio o l'acrilico, alla ricerca di un contatto più diretto e fisico con la materia, sostituendo la rappresentazione dell'oggetto con l'oggetto stesso in collages polimaterici di forte valenza plastica: materiali inconsueti nell'arte ma presenti nella vita, catrame, cortecce, sugheri, tela, carta, assemblati con colle e chiodi si compongono, tutt'altro che casualmente, in armoniosi accostamenti di calibrato e sommesso cromatismo, strutture in rilievo solidamente costruite ed attentamente coordinate entro la superficie del quadro in un impianto di rigore quasi architettonico.
L'artista si interessa al movimento nello spazio; non è forse un pilota di grande esperienza che rappresenterà l'Italia ai campionati mondiali di volo acrobatico nel '71? Parallelamente alla sua opera pittorica e scultorea Roberto Crippa si cimenta anche nella grafica (incisioni, litografie, libri illustrati). A metà degli anni 60, l'artista si orienta verso dei rilievi monocromatici, realizzati soprattutto nelle tonalità del grigio. L'artista muore improvvisamente nel '72 a soli 50 anni, vittima di un incidente di volo nei pressi dell'aereoporto di Bresso